Ke vzniku píseckého Sokola napomohly dvě události.
První z nich bylo zvolení staročecha Tomáše Šobra za starostu města v únoru 1866. Druhým podnětem pro vznik sokolské jednoty byl průchod příbramských Sokolů Pískem. Sokol Příbram (založen roku 1862) totiž uspořádal v červenci 1867 výlet na Zvíkov, jehož trasa vedla i přes Písek. Zde byli příbramští sokolové ubytováni a na jejich počest byl večer uspořádán ples. Po jejich návštěvě v mnohých hlavách píseckých vlastenců vznikla myšlenka, že je nutné, aby i Písek měl své vlastní Sokoly. Proto byla ihned podána žádost o povolení vlastní tělocvičné jednoty. Ovšem stanovy sokolské jednoty byly místodržitelstvím po průtazích schváleny až na konci roku 1867.
Ustavující schůze, na které byla tělocvičná jednota Sokol Písek právoplatně založena, se nakonec konala 12. července 1868. Zakládajícími členy byly například Tomáš Šobr, Max Hájek či Hynek Macner. Starostou Sokola Písek (nejvyšší post písecké jednoty) byl zvolen tehdejší starosta města Tomáš Šobr.
Na místo cvičitele byl přijat Josef Ošťádal – dosavadní náměstek náčelníka pražského Sokola Miroslava Tyrše. Stal se tak prvním cvičitelem Sokola Písek a byl zvolen i jako jeho první náčelník (druhý nejdůležitější post píseckého Sokola). Po jeho příchodu mohlo započít trénování píseckých Sokolů. První cvičení se konalo 15. října 1868 ve starém divadelním sále U Radášů – č. p. 101 v dnešní Heydukově ulici. Sál byl pronajat nejen pro Sokol, ale i pro školy, soukromníky a šermíře. V dalším roce již mohl písecký Sokol cvičit v tělocvičně na písecké reálce.

Jednota v roce 1869 uspořádala výlet s veřejným cvičením na Hradiště a zúčastnila se také zájezdu do Husince, kde byla odhalena deska rodného domu Mistra Jana Husa. Odhalení se odehrálo za přítomnosti Františka Palackého a Františka Ladislava Riegera.
V červnu 1869 Tomáš Šobr neobhájil svou pozici starosty města a následkem toho opustil i funkci starosty Sokola Písek. Změna na městské radnici měla vliv i na chod písecké jednoty. Počet členů i cvičících Sokolů radikálně poklesl. Vyskytly se tak snahy spojit Sokol s hasičským sborem, ale proti tomu se postavil nově zvolený starosta Sokola Max Hájek.

Rok 1870 přinesl vznik speciálních cvičení pro pokročilé členy, kteří se po výcviku mohli stát cvičiteli píseckých Sokolů. Výcvik cvičitelů a jejich jmenování řídil Josef Ošťádal. Ten byl kromě výborného cvičitele i takovým nadšencem do Sokola, že se dokonce v květnu vzdal jednoho svého měsíčního platu, aby pořídil potřebné gymnastické nářadí do tělocvičny.
Na začátku roku 1871 starosta Sokola Max Hájek navrhl, aby se i v Písku po vzoru jiných jednot konaly Šibřinky (sokolský masopustní maškarní ples). Uskutečnily se nakonec v únoru a od té doby se konaly každoročně. Jednota se tento rok vydala do Sušice na slavnostní svěcení praporu pěveckého spolku. Tato akce se stala (stejně jako v Písku příchod příbramského Sokola) podnětem k založení sušické sokolské jednoty následujícího roku 1872.
Josef Ošťádal se na podzim roku 1871 pokoušel o zřízení sokolské župy (propojení sokolských jednot v Jihočeském kraji) v Písku. Ovšem bez úspěchu. V ten rok také Ošťádal Písek opustil. Odcházel totiž do Klatov, kde dostal učitelské místo na gymnáziu. Písek tak přišel o svého prvního sokolského náčelníka, prvního cvičitele Sokolů, prvního učitele tělocviku a velkého sokolského nadšence, bez jehož aktivní pomoci by písecký Sokol brzy po svém založení zanikl. Písečtí ho v roce 1882 společně s Tomášem Šobrem jmenovali čestným členem píseckého Sokola. Na Ošťádalovo místo náčelníka Sokola Písek nastoupil Antonín Kalous.